持ち家に一生住み続けるのなら、売却検討は不要ですが、
家族構成や、退職を含む職業の変化、子どもの進学先や、持ち家の維持管理費用（管理費、修繕積立金、固定資産税、地震保険）の変化などにより、
売却検討した方が良い事も考えられます。
東京都市部では、2020年の東京オリンピックまでが、売却時期の狙い目の一つかと感じています。
一部の人口集中を除き、人口減少に歯止めがかかっていませんので、
このまま住宅価格が、上昇や高値を維持し続けることは、考え辛いのでは、ないでしょうか。
一方、立地の良いマンションは、新築購入時より値上がりしたりもしていますので、
今後の管理費や修繕積立金の上昇なども加味して、
一度賃貸や、値落ちが限られるビンテージマンションなどに住み替えるのも一案だと思います。
売却額は、急がないのであれば、安売りせずに「これで売れたら引っ越しても良い」と思える額で出しておけば良いでしょう。
募集媒体に掲載する写真や文言は、その物件の事を一番よく知っているご自身で用意するのが効果的だと思います。